Sin embargo, el equipo no pudo retener el título de la Liga Premier. Solo le faltó por conseguir el título de campeón de la Copa de Europa de Baloncesto, pese a que disputó diversas Final Four, y en tres ocasiones la final. A partir de cuartos de final y en semifinales no habrá cabezas de serie por lo que podrán enfrentarse clubes del mismo país. El 20 de abril, con los tres goles marcado ante el Betis en partido de Liga, el Madrid de Mourinho supera los 450 goles oficiales, siendo el equipo más goleador entre los que él ha entrenado. Además, debutó con selección de fútbol de España el 9 de febrero de 2005, ante San Marino. Chelsea. Además, el equipo lo hizo rompiendo varios récords, segunda equipacion barça 2021 consiguiendo Mourinho el récord de puntos (95) con un equipo en la Premier. Además, el verano estuvo marcado por el fichaje del internacional croata Luka Modrić. Muchos seguidores del Chelsea mostraron su desacuerdo ante tal situación.
Un empate ante el RCD Español el 11 de mayo dejó matemáticamente al Real Madrid sin opciones de ganar la Liga, que fue para el Barcelona. De esta manera, Mourinho ha superado todas las eliminatorias de cuartos de final de la Champions que ha disputado. A pesar de todas las turbulencias, equipacion barcelona 2021 Mourinho ganó nuevamente la Copa de la Liga (Carling Cup) venciendo al Arsenal en la final disputada en el Millenium Stadium. También, consigue alcanzar su séptima semifinal de la Champions League, siendo junto a Ferguson, el técnico que más veces ha llegado a esta ronda en la historia de la Copa de Europa. También llega a los 100 partidos fuera de casa en Premier League, con un balance de 61 ganados, 20 empatados y 19 perdidos. De esta manera, encabezó la tabla de la Premier League la mayor parte del tiempo, pero no logró coronarse definitivamente hasta el partido contra uno de sus mayores rivales: el Manchester United.
Hasta el 29 de noviembre de 2010 su equipo se mantuvo imbatido durante 19 partidos, condición que perdió ese día al caer derrotado por 5-0 contra el Barcelona. Al año siguiente el club conquistó su segunda Recopa de Europa (1989) en lo que para muchos entendidos de este deporte fue el mejor partido de baloncesto jamás visto en el viejo continente. La vida en La Masía no es sólo deporte y cosas del fútbol, el club también organiza charlas sobre educación sexual, drogas, la fama o el esfuerzo. Entremés del reloj y genios de la venta. Posteriormente dijo que lanzó la medalla porque era idéntica a la que había recibido el año anterior, que él no necesitaba otra, y por esa razón quiso compartirla con los seguidores del Chelsea. Fue en la temporada 2005-06 cuando el conjunto azulgrana, que acabaría siendo campeón de Europa, ganó por 1-2 en los octavos de la Champions. El 17 de mayo, pierde la final de Copa contra el Atlético de Madrid, jugada en el Santiago Bernabéu, por un resultado tras la prórroga de 1-2 (1-1 en tiempo reglamentario).
El equipo fue eliminado en cuartos de final de la Copa del Rey por el Barcelona, pero esta vez, dando una imagen mejorada y mereciendo incluso más en el 2-2 de la vuelta en el Camp Nou. El sábado 18 de julio se lleva a cabo en las instalaciones del Camp Nou las votaciones para elegir al presidente del club. En estos partidos destacarían jugadores como Eulogio Martínez (que marcaría cinco goles), Peiró o Del Sol. En la primera jornada de la siguiente temporada el Chelsea batió un nuevo récord en Inglaterra, el de mayor número de partidos sin perder en casa. El 4 de mayo, gana al Valladolid por 4-3 en partido de liga, consiguiendo el Real Madrid de Mourinho ser el segundo en la historia del club en Liga en goles marcados en casa. El 23 de abril, gana al Valencia Club de Fútbol en partido de Liga, consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 33 partidos en la Liga.