Cinco días después, el Chelsea de Mourinho disputa contra el Manchester City el partido 65 en Stamford Bridge en Liga, sin conocer la derrota como local en la liga inglesa (51 ganados y 14 empatados). Tres días después, es eliminado en cuartos de final de la Copa de la liga por el Sunderland, perdiendo el partido por 2-1 en la prórroga, siendo la primera derrota de Mourinho en la Copa de la Liga de Inglaterra. Tres días más tarde, gana al West Ham en liga por 0-1, llegando Mourinho con el Chelsea a 100 partidos en Liga de 185 con la portería a cero. Tres días después, el Real Madrid de Mourinho alcanza los 300 goles en Liga, habiéndolo conseguido en 106 partidos. Mourinho es el sexto entrenador que llega a 100 partidos ganados en Premier League con el mismo club tras Ferguson, Wenger, Moyes, Benítez y Houllier. La camiseta del Barça, según el club catalán, hasta junio de 2014 será «la mejor pagada del mundo», aunque a partir de entonces entrará en vigor un contrato de patrocinio de Chevrolet con el Manchester United que podría ser superior.
En 1975 recibió el Balón de bronce que lo reconoció como tercer mejor jugador del continente. Tras una irregular pretemporada, el equipo comenzó perdiendo los cuatro primeros encuentros de liga y cayendo eliminados en Copa, hecho que motivó la destitución de Gonzalo Arconada como entrenador. Mourinho ha sido en distintos momentos contratado para hacer publicidad a corporaciones en Europa como Samsung, American Express o Heineken entre otras. También, consigue alcanzar su séptima semifinal de la Champions League, siendo junto a Ferguson, el técnico que más veces ha llegado a esta ronda en la historia de la Copa de Europa. Se estrenó en el partido del Chelsea vs Manchester United (casualmente dos equipos entrenados anteriormente por el luso), que acabó en victoria 4-0 para el conjunto red. Con este título, se convierte en el único entrenador que consigue la Triple Corona (Liga, Copa y Supercopa) en cuatro países diferentes (Portugal, Inglaterra, Italia y España) y con cuatro equipos distintos (Oporto, Chelsea, equipaciones 2021 Inter de Milán y Real Madrid). En el curso 1903/04 se editó la primera Memoria Escolar que ha continuado sin interrupción hasta la fecha de hoy. Para Mourinho, era la segunda vez que disputaba la Supercopa, habiendo sido en la primera derrotado.
Este tipo de operaciones parecen, a día de hoy, inabordables para un club que tiene que buscar soluciones a la gestión por la falta de ingresos y renegociar la deuda. Los clubes de la ECA creen que esta nueva liga les proporcionaría ingresos nunca vistos anteriormente. De esta manera, José Mourinho consiguió que el Real Madrid se convirtiera en el quinto equipo en la historia de la Liga de Campeones en conseguir el pleno de victorias en la fase de grupos. El equipo no reaccionó con su marcha y descendió de categoría. Seis años después de su marcha, el 3 de junio de 2013, el Chelsea confirmó el regreso de Mourinho al equipo blue como nuevo técnico para las siguientes cuatro temporadas. El 1 de noviembre de 2011 superó a Miguel Reina como jugador de la historia del F. C. Barcelona con más minutos sin encajar un gol (876 minutos), dejando su marca en 895 minutos.
En este partido, el Real Madrid llega a 19 encuentros consecutivos anotando en Copa del Rey, igualando la tercera mejor racha del club. En este partido, el Real Madrid de Mourinho llega a los 400 goles oficiales, siendo la primera vez que llega con un club a esta cifra. En este partido, también consigue Mourinho el resultado más alto en cualquier partido entrenando al Chelsea. El 1 de junio, gana el partido de Liga contra el Osasuna por un resultado de 4-2, siendo el último encuentro como entrenador del Madrid. Un día después, empieza la liga con un resultado de 2-2, siendo el entrenador con mejor rendimiento de la historia de la Premier League. Finalmente, Mourinho abandonó el Chelsea el 17 de diciembre de 2015, camiseta fc barcelona 2021 dejando al equipo como 16º clasificado en la Premier League. La Liga fue bautizada como «La Liga de los récords» al conseguirse sumando 100 puntos y 121 goles, récords momentáneos de la competición.
También llega a los 100 partidos fuera de casa en Premier League, con un balance de 61 ganados, 20 empatados y 19 perdidos. También llega al partido 100 en casa en la Premier, con 76 ganados, 22 empatados y 2 perdidos. Chelsea por 5 o más goles fuera de casa en Champions desde el 1999 al Galatasaray. De esta manera, Mourinho ha superado todas las eliminatorias de cuartos de final de la Champions que ha disputado. El 8 de abril, elimina al París Saint-Germain en cuartos de final de la champions remontando con un gol agónico de Demba Ba el 3-1 de la ida. 2 de marzo, Adriano asistió a Lionel Messi para que anotase un gol tardío que le dio la victoria al Barcelona 0-1 como visitante contra el Valencia. Anotó su primer gol como jugador rojiblanco en el partido de ida de la Supercopa de España, celebrado en el estadio Vicente Calderón frente al F. C. Barcelona. Como azulgrana marcón 70 goles en en cerca de 150 encuentros. El 22 de febrero, con la victoria por 1-0 contra el Everton, Mourinho llega con el Chelsea a 150 victorias oficiales y a 90 partidos invictos en Stamford Bridge en competiciones nacionales inglesas.